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Synthese von 5-(α-D-Glucopyranosyloxymethyl)-3-(β-D-ribofuranosyl)uracil und 3-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-(-D-glucopyranosyloxymethyl)uracil als Analoga eines DNA-Bausteins

✍ Scribed by Brossmer, Reinhard ;Eschenfelder, Volker

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
408 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

5‐(α‐D‐Glucopyranosyloxymethyl)uridin (4a), 5‐(α‐D‐Glucopyranosyloxymethyl)‐2′‐desoxyuridin (6a) sowie sein β‐Anomeres 5a erhält man durch Reaktion der Aglykone 1 bzw. 2 mit 2,3,4,6‐Tetra‐O‐acetyl‐β‐D‐glucopyranose (3) in Gegenwart von Bortrifluorid‐ätherat und Abspaltung der Schutzgruppen. Die Konfiguration an C‐1 der Kohlenhydratkomponente dieser neuen Klasse von Pyrimidin‐nucleosiden wurde durch ^1^H‐NMR‐Spektroskopie bestimmt.

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✍ Brossmer, Reinhard ;Eschenfelder, Volker 📂 Article 📅 1974 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 457 KB

## Abstract 5‐(Hydroxymethyl)uracil (**1**) und 5‐Hydroxymethyl‐1,3‐dimethyluracil (**4**) reagieren in Gegenwart von Bortrifluorid‐ätherat mit 2,3,4,6‐Tetra‐__O__‐acetyl‐β‐D‐glucopyranose zu 5‐(2,3,4,6‐Tetra‐__O__‐acetyl‐β‐D‐glucopyranosyloxymethyl)uracil (**6**) bzw. 1,3‐Dimethyl‐5‐(2,3,4,6‐tetra