Nucleoside, VII. Synthese und Konformation von 1-[3-Amino-3-desoxy-β-D-galaktopyranosyl]-uracil

✍ Scribed by Lichtenthaler, Frieder W. ;Bambach, Gerd ;Scheidegger, Ulrich

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1969
• Tongue: English
• Weight: 440 KB
• Volume: 102
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19691020333

✦ Synopsis

Pentaacetyl-3-amino-3-desoxy-cr-o-galaktopyranose (1) gibt mit 40proz. HBr/Eisessig in 1.5 Stdn. ausschliefilich das 1-Bromid, aber in 12 Stdn. ein Gemisch der 1-Brom-und 1.6-Dibrom-Verbindungen. Entsprechend wird bei anschlieoender Hilbert-Johnson-Reaktion das Athoxypyrimidinon-Nucleosid 2 oder ein Gemisch von 2 und dem 6-Brom-Derivat 6 erhalten. Saure Hydrolyse uberfuhrt 2 in I-[3-Amino-3-desoxy-~-~-galaktopyranosyl]uracil, das als Hydrochlorid (3), N-Acetat (4) und Tetraacetat (5) charakterisiert wurde. -Konfiguration und Konformation der Verbindungen folgen eindeutig aus den NMR-Spektren.