## Abstract α‐(Tosyloximino)nitrile **2** reagieren mit den methylenaktiven Thiolen **1** in ein oder zwei Stufen über die α‐(Alkylthioimino)nitrile **3** zu den substituierten 4‐Aminoisothiazolen **4**. 4‐Amino‐isothiazole mit freier 5‐Stellung sind durch Decarboxylierung erhältlich; 4‐(Acetylamin
Synthese und pericyclische Reaktionen von 4, 4a-Dehydro-α-bicyclofarnesensäureester
✍ Scribed by György Fráter
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1974
- Tongue
- German
- Weight
- 617 KB
- Volume
- 57
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Abstract
The title compound 3 was isolated after pyrolysis of cis/trans‐1 at 240°, respectively of cis/trans‐8 at 156°. Thermolysis of cis/trans‐8 at 111° resulted in the deconjugated product 9, which subsequently could be rearranged via a [1,7] H‐shift preferentially into the trans‐isomer of 8. Upon heating at 250°, 3 underwent a series of pericyclic reactions to furnish 11, whereas epi‐3 did not react under these conditions.
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