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Synthese und Reaktionen von 4-Aminoisothiazolen

✍ Scribed by Gewald, Karl ;Bellmann, Peter

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
685 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

α‐(Tosyloximino)nitrile 2 reagieren mit den methylenaktiven Thiolen 1 in ein oder zwei Stufen über die α‐(Alkylthioimino)nitrile 3 zu den substituierten 4‐Aminoisothiazolen 4. 4‐Amino‐isothiazole mit freier 5‐Stellung sind durch Decarboxylierung erhältlich; 4‐(Acetylamino)isothiazol (8) entsteht aus 4‐Aminoisothiazol‐3‐carbonsäure (7). Aus 4 werden die substituierten Isothiazolo[4,3‐d]triazinone 9, Isothiazolo[4,3‐d]pyrimidone und ‐[4,5‐d]pyrimidone 10 bzw. 11, sowie Isothiazolo[4,5‐b]pyridine 12 gewonnen.

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## Abstract Durch Umsetzung von __N__‐(3__H__‐1,2‐Dithiol‐3‐yliden)acetamiden **4** mit Hydroxylamin werden die __N__‐(3‐Isothiazolyl)acetamide **5** erhalten, die sich sauer zu den Aminen **6** verseifen lassen. Die Ausgangsverbindungen **4** werden entweder aus den 3__H__‐1,2‐Dithiol‐3‐thionen **

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amidchloride herstellen (Tab. 1). Die Reste R, R' und R" in Formel I11 konnen aliphatisch oder aromatisch sein. Die Salze werden durchweg in kristalliner Form erhalten. ## CI % Ausb. ## CHi-CH2 -CN CH3 99 86 91 95 99 95 12 16 \*) 75 \*) 87 91 94 52 56 100 61 91 81 93 Unter gleichen Bedingunge