amidchloride herstellen (Tab. 1). Die Reste R, R' und R" in Formel I11 konnen aliphatisch oder aromatisch sein. Die Salze werden durchweg in kristalliner Form erhalten.
CI
% Ausb.
CHi-CH2 -CN CH3
99 86 91 95 99 95 12 16 *) 75 *) 87 91 94 52 56 100 61 91 81 93
Unter gleichen Bedingungen liiDt sich die cyclische Verbindung 2-Thioxo-3-methylthiazolidin zum Chlorid V chlorieren: V Wegen ihrer Unloslichkeit in Losungsmitteln, wie Ather oder Kohlenwasserstoffe, und einer der CN-Doppelbindung entsprechenden Infrarotabsorptionsbande bei 6 p schreiben wir den Mercaptoformamidchloridenebenso wie den Carbonsilureamidchlorideneine salzartige, polare Struktur zu. Als Liisungsmittel eignen sich Dimethylformamid oder N-Methyl-pyrrolidon-(2) besonders gut. Einige Chloride, wie N.N-Dimethyl-methylmercapto-formamidchlorid, N.N-Dimethyl-n-dodecylmercaptoformamidchlorid. N.N-Dimethyl-p-tolylmercapto-fonnamidchlorid oder N.N-Pentamethylen-methylmercapto-formamidchlorid, losen sich auch in Chloroform oder Methylenchlorid. Die stark hygroskopischen Verbindungen sind bei AusschluD von Feuchtigkeit lilngere Zeit haltbar. Die Reaktionen der Mercaptoformamidchloride werden durch ihr elektrophiles Zentrum am Amidkohlenstoff bestimmt. Bei der Einwirkung von Wasser entstehen die entsprechenden N.N-disubstituierten ThiocarbamidsELure-Sester (VI) (Tab. 2).