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Synthese und Charakterisierung von β-phosphoranalogen Asparaginsäure-Derivaten: 2-Amino-3-aryl-3-phosphorylpropionsäure-Derivate

✍ Scribed by Preußler, Carola ;Schnepp, Kathrin ;Kellner, Kurt

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1991
Tongue
English
Weight
532 KB
Volume
1991
Category
Article
ISSN
0947-3440

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Synthesis and Characterization of β‐Phosphorus Analogues of Aspartic Acid Derivatives: 2‐Amino‐3‐aryl‐3‐phosphorylpropionic Acid Derivatives

The 4‐benzylidene‐4,5‐dihydro‐5‐oxazolones 1 react with alkali dialkyl phosphites 2 to give the alkali salts of 4‐[(dialkoxyphosphoryl)methyl]‐5‐hydroxyoxazoles 3. Silylation of 3 with ClSiMe~3~ yields the 5‐siloxyoxazole derivatives 4. Treatment of 4 with alcohols or water provides 3‐aryl‐2‐(benzoylamino)‐3‐(dialkoxyphosphoryl)propionic acid esters 6 and propionic acids 7, respectively. The ratio of the diastereomeres of 6 (A, B) and 7 (A, B) depends on the reaction conditions. A remarkable different diasteroselectivity is observed in basic versus acidic media. The proposed reaction pathway is supported by characterization of the intermediate 4‐[(dialkoxyphosphoryl)methyl]‐4,5‐dihydro‐5‐oxazolone 8. A complete hydrolysis of compounds 6 produces the 3‐phosphonoaspartic acid 9.

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