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Herstellung enantiomerenreiner Derivate von 3-Amino- und 3-Mercaptobuttersäure durch SN2-Ringöffnung des β-Lactons und eines 1,3-Dixoanons aus der 3-Hydroxybuttersä ure

✍ Scribed by Axel Griesbeck; Dieter Seebach

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1987
Tongue: German
Weight: 417 KB
Volume: 70
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19870700514

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✦ Synopsis

From (S)-4-methyloxetan-2-one (l), the b-butyrolactone readily available from the biopolymer (R)-polyhydroxybutyrate (PHB) and various C,N,O and S nucleophiles, the following compounds are prepared: (S)-2-hydroxy-4-octdnone (3), (R)-3-aminobutanoic acid (7) and its N-benzyl derivative 5, (R)-3-azidobutanoic acid (6), (R)-3-mercaptobutdnoic acid (lo), (R)-3-(phenylthio)butdnoic acid (8) and its sulfoxide 9. The (6R)-2,6-dimethyl-2-ethoxy-1.3-dioxan-4-one (4) from (R)-3-hydroxybutanoic acid undergoes SN2 ring opening with benzylamine to give the N-benzyl derivative (enj-5) of (S)-3-aminobutanoic acid in 3040% yield.

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✍ Prof. Dr. H. Gehlen; P. Demin 📂 Article 📅 1970 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 241 KB 👁 1 views

## Abstract 2‐Imino‐1,3,4‐oxdiazoline reagieren mit Carbazinsäureäthylester zu 1‐Acyl‐2‐alkyl‐5‐carbäthoxy‐diaminoguanidinen, die sich in Abhängigkeit vom pH‐Wert zu zwei verschiedenen 1,2,4‐Triazol‐Derivaten cyclisieren lassen.