✍ Scribed by F. Ebel
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Trockenes Natriumphenolat und a-Chlor-cyclohexanon reagieren untcr sehr starker Erwarmung rniteinander und scheiden Kochsalz ah : 5 In einem weiteren Stadium der Reaktion lasst sich unter Wasserabspaltung der Furanring schliessen und man erhalt Tetrahydrodiphenylenoxyd (I). I m Prinzip ist diese Darstellungsweise eng mit der Xtoermer'schen C~maronsynthese~) verwandt : Aber wahrend dort die Unbestandigkeit der entstehenden Cuniapone unter den Reaktionsbedingungen eine verhaltnismassig kleine Ausbeute bedingt, ist unser Cumaronabkommling vor weiterer Yolymerisation geschutzt, indem die dafur verantwortliche Doppelbindung durch den Cyclohexanring sozusagen abgedeckt ist. Von allen Cumaronen scheint das Tetrahydro-diphenylenoxytl das am leichtesten darstellbare zu sein. I Die Synthese lasst sich variieren, indem an Stelle des Phenols dessen Derivate treten konnen. Eine Substitution im Cyclohexan-kern dagegen ist nach unseren Erfahrungen nicht zutraglich. Denri als wir an Stelle des Chlor-cyclohexanons Chlor-kampher benutzten, konnten wir eine Kondensation uberhaupt nicht erreichen. Zur Bildung des vollstandigen Ringsystems cles Tetrahydrodiphenylenoxydes Hind im allgemeinen zwei getrennte Reaktionsstufen erforderlich : 1. Bildung des Phenolathers durch Erwarmen des trockenen Phenolates mit dem Chlorketon, am besten. in einem Uberschuss des Phenoles oder auch in einem indifferenten Losungsmittel wie Benzol l) Be1 der Arbeit unterst6tzten midi mehrere Herren, dcnen irh auch hier meinen Dank wiederhole. Ihr jeweiliger Anteil wird an der betreffenden Btelle vermerkt.
2, Die Bezifferung wahlen wir in Anlehnung an diejenige des Tetrahydro-carbad? von Perkin iind Plant, SOC. 119, 1825 (1921).
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