Synthesen und Konfigurationsermittlung in der Rotenoid-Reihe, XI. Synthese des Dihydrorotenons

✍ Scribed by Miyano, Masateru ;Matsui, Masanao

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1959
• Tongue: English
• Weight: 332 KB
• Volume: 92
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19590921015

✦ Synopsis

Abstract

Ausgehend von 2‐Acetyl‐4‐hydroxy‐cumaron (VII, R = H) wurde Roteol (VI, R = H) in 3 bzw. 4 Stufen synthetisiert. Durch Hoesch‐Kondensation des Dihydrotubanols (IV, R = H) mit dem Nitril V und anschließende Verseifung gelang es leicht, Dihydroderrissäure (III) zu erhalten. Da VII aus Resorcin in 6 Stufen, IV, R = H, in 3 Stufen aus VI, R = H, bereits synthetisiert, und III in 3 Stufen in Dihydrorotenon (II) übergeführt worden ist, liegt nunmehr die 17 stufige Synthese des Dihydrorotenons vor.