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Synthese homochiraler 3-Oxa-2,7-diazabicyclo[3.3.0]octane aus Aminosäuren durch intramolekulare 1,3-dipolare Cycloaddition von Nitronen

✍ Scribed by Aurich, Hans Günter ;Frenzen, Gerlinde ;Gentes, Christian

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1993
Tongue
English
Weight
1018 KB
Volume
126
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

octanes, homochiral / Amino acids / Nitrones / Cycloadditions, diastereoselective, intramolecular Synthesis of Homochiral 3-Oxa-2,1-diazabicyclo[3.3.0]octanes from Amino Acids by Intramolecular 1.3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones

N-Allylamino alcohols 9 were prepared from amino acids by compounds 6. The cycloaddition proceeds diastereoselectively various methods. Swern oxidation of 9 afforded aldehydes 11. furnishing homochiral compounds 6 from homochiral starting By reaction of 11 with N-alkylhydroxylamines nitrone inter-materials. The structure of 6aA was confirmed by X-ray strucmediates 4 were formed which spontaneously underwent an tural analysis. intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to yield the bicyclic

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