idose-anhydrid aus 2.3.6 -Trimethyl-glucose (8. Mitteil. 1) iiber synthetische Zucker-anhydride) . [Aus d. Kaiser-Wilhelm-Institut fur Chemie, Berlin-Dahlem.] (Eingegangen am 21. Juni 1935.) 2.3.6 -Trim e t h y 1g 1 u c o s ea n h y d r i d ist bisher in nachweislich einheitlichem Zustand noch nich
Synthese eines polysaccharides aus 2,3,6-trimethyl-D-glucose
✍ Scribed by Micheel, Von Fritz ;Böckmann, August
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1962
- Weight
- 798 KB
- Volume
- 51
- Category
- Article
- ISSN
- 0025-116X
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✦ Synopsis
Abstract
2,3,6‐Trimethyl‐D‐glucose wurde in Dimethylsulfoxyd unter H‐Ionenkatalyse zu einem Polysaccharid kondensiert. Das 2,3,6‐Trimethyl‐poly‐glucosan ist linear und enthält nur 1,4‐Bindungen. Die bisher gewonnenen Produkte haben, entsprechend einem mittleren Polymerisationsgrade von 30, ein Molekulargewicht (M̄~sD~) von 5600. Neben β‐enthält es vorwiegend β‐Bindungen. Das chemische und physikalische Verhalten entspricht dem von Trimethyl‐amylose und Trimethyl‐cellulose.
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Vor kurzer Zeit wurde bekannt, daB sich 2,3,6-Trimethyllaevoglucosan kationisch polymerisieren la13t l ) . Damit gewinnt die Frage nach polymerisierbaren (1,4)( 1,5)-Anhydriden der Glucose erneut a n Interesse, da diese zu nur in 174-Stellung verknupften methylierten Polyglucosen fuhren konnten. I n
Benzyl 90 (C2H50)2CH-CH2 87 Phenylisobutyl 99 Diphenylmethyl 81 9-Fluorenyl 70 Kp ('Cjl2 Torr) [Fp('C)l 125-1 26 102-103 137-138 [59; aus Athanoll [91-92; aus Benzol/Benzinl 0 60-62 142-143 77-79 Farbe in1 festen Zustand violett [a] (in Methanol, Acetonitril gelb) gelb gel b gelb [a] Die Verbindung
## Abstract Die Titelverbindung wurde durch Einführung von zwei Stickstoff‐Funktionen in die 2,3‐Diamino‐2,3‐didesoxy‐D‐glucose dargestellt. Anstelle des freien Zuckers erhielten wir hauptsächlich das Pyrrolidin **17**.