✦ LIBER ✦

Ein anhydrid aus 2,3,6-D-trimethylglucose

✍ Scribed by Husemann, Von E. ;Klar, J.

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1962
Weight: 122 KB
Volume: 53
Category: Article
ISSN: 0025-116X
DOI: 10.1002/macp.1962.020530129

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✦ Synopsis

Vor kurzer Zeit wurde bekannt, daB sich 2,3,6-Trimethyllaevoglucosan kationisch polymerisieren la13t l ) . Damit gewinnt die Frage nach polymerisierbaren (1,4)( 1,5)-Anhydriden der Glucose erneut a n Interesse, da diese zu nur in 174-Stellung verknupften methylierten Polyglucosen fuhren konnten. I n der Literatur werden nicht weniger als vier Anhydride der 2,3,6-~-Trimethylglucose beschrieben2-5). Wahrend die durch alkalische Verseifung von Toluolsulfogruppen am C, bzw. am C5 von K. HESS und Mitarbeitern erhaltenen Produkte 4 , 5, sich infolge sterischer Umlagerung nicht mehr von der Glucose ableiten, wurde von K. HESS und F. MICHEEL~) durch Behandlung von 2,3,6-Trimethyl-4-acetyl-~-glucosylchlorid mit Bariumhydroxyd ein ungesattigtes, uneinheitliches Produkt mit einem Drehwert von ( a ) g + 70,l O (Wasser) erhalten. Die Einwirkung von Natrium auf 2,3,6-Trimethylglucosylchlorid fuhrte bei K. FREUDENBERG und E. B R A U N 3 ) zu einem weiteren Anhydrid vom Drehweit ( a ) ~

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