Beobachtungen zur Synthese der 2-Deoxy-D-ribose aus 1, 2; 5, 6-Diisopropyliden-3-mesyl-D-glucose

✍ Scribed by E. Recondo; H. Rinderknecht

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1960
• Tongue: German
• Weight: 280 KB
• Volume: 43
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19600430626

✦ Synopsis

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1. The condensation of dichloropyromellitic acid with aniline gave a blue compound and a brown-red compound in good yield.

2. The saponification of the blue compound gave the unknown dianilinopyromellitic acid.

3. The structure of the blue compound as dianilinopyroniellitic di-phenylimide is deduced from its absorption spectrum, and from its obtention by condensation of dianilinopyromellitic acid-dianhydride with aniline.

4. The structure of the brown-red compound as 1-anilino-4-chloro-pyromellitic di-phenylimide is deduced from analytical data, absorption spectra, saponification, and crystal structure determined rontgenographically. Technisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Technischen Hochschule, Zurich 204. Beobachtungen zur Synthese der 2-Deoxy-~-ribose aus 1,2 ; 5,6-Diisopropyliden-3-mesyl-~-glucose von E. Recondo und H . Rinderknecht (9. VIII. 60) Bedeutende Anstrengungen wurden in den letzten Jahren unternonimen, eine praktische Synthese des biologisch wichtigen Zuckers 2-Deoxy-D-ribose zu ent-wickeln1-6). 1957 beschrieben HARDEGGER et d 6 ) eine vereinfachte, auf dem alkalischen Abbau der 3-Mesyl-~-glucose~) (111) beruhende Methode, die sich nach Angabe der Autoren zur technischen Herstellung eignet und bis 48-proz. Ausbeuten an 2-Deoxy-~-ribose (IV), ausgehend von 1,2 ; 5,6-Diisopropyliden-~-glucofuranose, liefert. Als dieses Verfahren in unsern Laboratorien zur Herstellung einer grosseren Menge 2-Deoxy-~-ribose verwendet wurde, machten sich einige Schwierigkeiten bemerkbar. Die Herstellung des Ausgangsmaterials, 1,2 ; 5,6-Diisopropyliden-~glucofuranose (I) nach GLEN et al.') und BELL^), in welcher eine saure Acetonlosung dieser Substanz mit wasserfreiem Natriumcarbonat neutralisiert wird, ist ausserordentlich umstandlich und zeitraubend, und liefert bei grosseren Ansatzen bedeutende Mengen von dunkelgefarbten Nebenprodukten und eine dementsprechend geringere Ausbeute. Diese Nachteile konnten behoben werden, einenteils durch Zugabe von Eisessig zur Aceton-Suspension der Glucose, wodurch deren Loslichkeit