Chirale Bausteine aus Kohlenhydraten, VI. Synthese von (2R,5RS)- und (2S,5RS)-2-Ethyl-1,6-dioxaspiro-[4.4]nonan(Chalcogran) aus D-Glucose
✍ Scribed by Redlich, Hartmut
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1982
- Tongue
- English
- Weight
- 488 KB
- Volume
- 1982
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Die Synthesen der Titelverbindungen (15 und 25) aus D‐Glucose werden beschrieben. Schlüssel‐verbindungen sind die Tetradesoxytrimethylendithioacetale 11 und 23, die nach der Corey‐Seebach‐Methode mit THP‐geschütztem 3‐Brom‐1‐propanol zu den vollständig blockierten, offenkettigen Produkten 13 und (S)‐analoger Verbindung führen. Milde Abspaltung der Dithiangruppe sowie der THP‐Schutzgruppen führt nach spontaner Cyclisierung zu 15 und 25. Das offenkettige Mono‐ol 11 mit D‐konfigurierter Hydroxylgruppe kann durch Veresterung mit Benzoesäure/Triphenylphosphan/Azodicarbonsäure‐diethylester in das L‐konfigurierte Produkt 22 übergeführt werden.