Synthese des d,l-Muscarins (kurze Mitteilung). 6. Mitteilung über Muscarin

✍ Scribed by C. H. Eugster

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1957
• Tongue: German
• Weight: 229 KB
• Volume: 40
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19570400742

✦ Synopsis

Abstract

Es wird eine einfache Synthese des Fliegenpilzgiftes Muscarin (Racemform) bekanntgegeben, welche als Ausgangsmaterialien Hexosen und Acetessigester benutzt. Daraus wird der 2‐Methyl‐5‐formyl‐ furan‐3‐carbonsäure‐äthylester hergestellt. Seine Formylgruppe wird durch eine Leuckart‐Reaktion in die Dimethylaminomethyl‐Gruppe und seine Estergruppe durch Curtius‐Abbau in einen Carbamidsäureester umgewandelt. Saure Hydrolyse spaltet das Urethan und ergibt über das nicht fassbare β‐Aminofuran das 2,3‐Dihydro‐2‐methyl‐5‐dimethylaminomethyl‐furanon‐(3) (VII). Dieses sehr reaktionsfähige α, β‐ ungesättigte Keton wird schon mit sehr milden Reduktionsmitteln (z. B. Kaliumborhydrid) vollständig aushydriert. Durch Zusatz von wasserlöslichen, tertiären Aminen lässt sich die Addition des Wasserstoffes so lenken, dass von den vier theoretisch möglichen Racematen bevorzugt d,l‐Normuscarin gebildet wird. Von dessen quaternären Salzen werden das kristallisierte Chlorid, Jodid und Tetrachloroaurat beschrieben.