Über Muscarin. 9. Mitteilung. Über die Synthese von racemischem Muscarin, seine Spaltung in die Antipoden und die Herstellung von (−)-Muscarin aus D-Glucosamin

✍ Scribed by H. C. Cox; E. Hardegger; F. Kögl; P. Liechti; F. Lohse; C. A. Salemink

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1958
• Tongue: German
• Weight: 381 KB
• Volume: 41
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.660410129

✦ Synopsis

Abstract

Es gelang, aus einem synthetischen Racemat‐Gemisch, welches ca. ein Drittel der Aktivität des natürlichen Muscarins zeigte, reines DL‐Muscarin (I) zu isolieren. DL‐Muscarin kann mit Di‐p‐toluyl‐weinsäure in die optischen Antipoden gespalten werden; mit der negative drehenden Säure wurde das kristallisierte Di‐p‐toluyl‐hydrogentartrat des natürlichen (+)‐Muscarins (II) erhalten. Der Antipode des Naturprodukts II, das (−)‐Muscarin (III), wurde auf dem im Formelschema angegebenen Weg aus D‐Glucosamin (IV) hergestellt.