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Synthese des Colchicins

✍ Scribed by Dr. J. Schreiber; Dr. W. Leimgruber; M. Pesaro; Dr. P. Schudel; Dr. A. Eschenmoser

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1959
Tongue
English
Weight
397 KB
Volume
71
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis

Diese Totalsynthese geht von Purpurogallin aus und fiihrt in 20 Stufen uber Desacetylaminocolchicein und (f)-Desacetyl-isocolchicinamid zum naturlichen (-)-Cotchicin. Das seit iiber einem Jahrhunderta) bekannte Hauptalkaloid def Hefbstzeitlose (Colchicum autumnale L.), Colchicin, nirnmt in struktur-chemischer Beziehung und auch hinsichtlich seiner biologischen Wirkung eine Sonderstellung untef den Alkaloiden ein. Die Aufklarung seiner Konstitution im Sinne der Formel I, das Resultat zum Teil klassischer Untersuchungen verschiedener Forschungsgruppens), ist im laufenden Jahrzehnt abgeschlossen worden. Hier berichten wir iiber eine Totalsynthese dieses Naturstoffes. bCH, 1 Schema I*) n R-H a) K J O ~H ~O M SOziOCH,)z RO NaOH I IV a) HS-Raney-Ni/Tetrahydrofuran/45 "C b) LiAlH, c) H,P04-H,0(1:1)/70 "C Fp 141 "C

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## Abstract Natürliches (−)‐Colchicin wurde in das bekannte N‐Benzylidendesacetyl‐colchicein (III) umgewandelt. III konnte alkalisch racemisiert werden. Aus racemischem III gewonnenes DL‐Desacetyl‐colchicein wurde mit D‐Camphersulfonsäure in die Antipoden (II und IV) zerlegt. Letztere führten nach

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## Abstract Colchicin und seine Abkömmlinge können selektiv an C‐1 formyliert werden. Die neue Aldehydgruppe läßt sich schonend reduzieren und oxydieren. Das entsprechende Oxim führt durch Beckmannsche Umlagerung zu 1‐Cyan‐ und 1‐Amino‐Derivaten. Eine Serie von 33 neuen Abkömmlingen des Colchicins

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Untersuchungen iiber die Konstitution des Colchicins; von A. Windaus. [Atis dem Allgem. Chem. Univeraitatslaboretorium in Gottingen.] (Eingelaufen am 10. Juni 1924.) Nach densorgfa1tigenUntersuchungenS.Zeis e l s l)konimtdem Colchicirz, dem Alkaloid der Herbstzeitlose, die Formel CZ,HzTO,N zu. Z e i