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Herstellung des racemischen Colchicins und des unnatürlichen (+)-Colchicins

✍ Scribed by H. Corrodi; E. Hardegger

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1957
Tongue
German
Weight
468 KB
Volume
40
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Natürliches (−)‐Colchicin wurde in das bekannte N‐Benzylidendesacetyl‐colchicein (III) umgewandelt. III konnte alkalisch racemisiert werden. Aus racemischem III gewonnenes DL‐Desacetyl‐colchicein wurde mit D‐Camphersulfonsäure in die Antipoden (II und IV) zerlegt. Letztere führten nach Acetylierung und Einwirkung von Diazomethan u. a. zum natürlichen (−)‐Colchicin und zum unnatürlichen (+)‐Colchicin. DL‐Colchicin wurde sowohl durch Mischung der antipoden (+)‐ und (−)‐Colchicine wie aus racemischem Desacetylcolchicein hergestellt, wobei als Nebenprodukt kristallisiertes DL‐Isocolchicin isoliert wurde. Die Konstitution sämtlicher neu hergestellten Verbindungen folgt eindeutig aus ihrer Herstellungsweise und ihren physikalischen Daten.

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