✍ Scribed by Windaus, A.
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Untersuchungen iiber die Konstitution des Colchicins; von A. Windaus. [Atis dem Allgem. Chem. Univeraitatslaboretorium in Gottingen.] (Eingelaufen am 10. Juni 1924.) Nach densorgfa1tigenUntersuchungenS.Zeis e l s l)konimtdem Colchicirz, dem Alkaloid der Herbstzeitlose, die Formel CZ,HzTO,N zu. Z e i s e l hat als erster nicht nnr das Colchicin in reinem Zastande dargestellt, sondern auch das Verhalten des Alkaloids gegeniiber verseifenden Mitteln studiert nnd dadurch einen Einblick in seine Konstitution gewonnen. Erwarmt man Colchicin kurze Zeit rnit sehr verdiinnter Salzsaure, spaltet es ein Molekiil Methylalkohol ab und geht in eine Verbindung CZIH,,O,N, das Colchicein iiber: C,,H,,O,N(OCH,) + H,O = C,,H,pO,N(OH) f CH,OH . Wahrend Colchicin eine fast neutrale Substanz ist, besitzt clas Colchicein die Eigenschaften einer schwachen SLure. Sehr wesentlich unterscheidet es sich vom Colchicin ferner dadurch, daS es rnit Eisenchlorid eine charakteristische Farbenreaktion liefert. Das Colchicin ist also der Methylester einer Saure, das Colchicein die freie Saure selbst. Wird Colchicein rnit starker Salzsaure erhitzt, zerfiillt es in ein Molekul Essigsaure und eine Verbindung C,,H,,05N, die Tr'Timetiiyl-colchicinsa~L~e, die dadurch ausgezeichnet ist, daD sie nicht nur rnit Basen, sondern anch rnit Sauren Salze zu bilden vermag. Z e i s e l schlieBt daraus, daB ein an einer Amino-gruppe haftender Bcetyl-rest bei der Verseifung abgespalten worden ist : I)aS die Amino-gruppe primar ist, ergibt sich aus dem Verhalten der Trimethyl-colchicinsaure bei der erschbpfenden Methylierung. Die Ruckverwandlung der Trimethylcolchicinsaure in Colchicein und Colchicin ist gegluckt. Beim Kochen rnit starker Jodwasserstoffsaure spaltet die Trimethyl-colchicin-Cl,H180,(OH)(NH. COCH,) -I-HzO = CH,COOH + Cl9HI8O,(OH)(NH~).
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