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Synthese der vier stereoisomeren Dihydropalustraminsäuren. 13. Mitteilung über Schachtelhalmalkaloide

✍ Scribed by Peter Christian Wálchli; Conrad Hans Eugster

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1978
Tongue
German
Weight
938 KB
Volume
61
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Syntheses of the four stereoisomeric dihydropalustramic acids ([6‐(1‐hydroxypropyl)‐2‐piperidyl]acetic acids)

(−)‐Dihydropalustramic acid, a key product in the structure elucidation of the alkaloid palustrin, has been assigned the threo‐cis structure 20 by comparison with the four stereoisomeric (±)‐dihydropalustramic acids (threo‐cis, threo‐trans, erythro‐cis, erythro‐trans). The latter were synthesized by a new route to α, α′‐di‐substituted piperidines of this type. Ring closure to the piperidine ring with simultaneous stereospecific formation of the hydroxylated side chain has been achieved by reaction of the stereoisomeric methylesters of 7,8‐epoxy‐2‐decenoic acids with benzylamine. Assignment of the configuration at the piperidine ring is based on careful comparison of the H‐NMR. spectra of the N‐benzylpiperidines and with the help of lanthanide shift reagents.

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