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Synthese der Insulinsequenzen B 21–30 und B 13–30

✍ Scribed by Schnabel, Eugen

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1963
Weight
533 KB
Volume
667
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

p-Nitrophenylester-Methode: 670 mg (0.7 mMol) XIII wurden rnit 4 ccm 2 n HBrlEisessig behandelt und das Pepfid-hydrobromid wie iiblich isoliert. Dessen Losung in 10 ccm DMF wurde rnit 0.14 ccm TAA, 0.5 ccm Eisessig und 690 mg (1.4m MoI)Z-Glu(OBZL)-ONPI*) versetzt. Nach 2 Tagen bei ca. 20" wurde das Losungsmittel i. Vak. entfernt und der Ruckstand zweimal aus Ameisensaure/Wasser umkristallisiert : 0.4 g (48 %) Nadeln vom Schmp. 280 bis 285", [0r]k4 = -54.6" (c = 1, Ameisensaure). SYNTHESE DER INSULINSEQUENZEN B 21-30 UND B 13-30* von EUGEN SCHNABEL Aus dem Deutschen Wollforschungsinstitut an der Technischen Hochschule Aachen Eingegangen am 22. November 1962 Die C-terminalen Sequenzen der B-Kette des Insulins B 21 -30 und B 13-30 wurden unter Verwendung der Azid-Methode, der Nitrophenylester-Methode und des gemischten Anhydrid-Verfahrens synthetisiert. Die C-terminale Carboxylgruppe blieb wahrend der Synthese ungeschiitzt, zur Blockierung der w-Gua- nidogruppe des Arginins und der c-Aminogruppe des Lysins wurde der Tosylrest, zum Schutze der SH-Gruppe des Cysteins der Benzylrest verwendet. Es wurden bereits verschiedene Synthesen der C-terminalen Insulinsequenz B 23 -301,2) bzw. B 22-303) veroffentlicht. In den beschriebenen Peptid-Derivaten

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