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Peptide, LXXV1) Synthese der Insulinsequenz (B 17-30)2 als symmetrisches Disulfid und der Insulin-B-Kette als polymeres Disulfid2)

✍ Scribed by Zahn, Helmut ;Schmidt, Gunter

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1970
Weight: 618 KB
Volume: 731
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19707310113

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✦ Synopsis

Abstract

Ein geschütztes Bis‐tetradecapeptid der Sequenz (B 17‐30)~2~ (12) wird aus drei Fragmenten der Sequenzen (B 17‐20)~2~(7), B 21‐23 (9) und B 24‐30 (11) mit Hilfe der Anhydrid‐Methode und des Carbodiimid‐Verfahrens aufgebaut. Alle Seitenkettengruppen bis auf Histidin (ungeschützt) und Arginin (protoniert) werden durch tert.‐Butyl‐Schutzgruppen abgedeckt. Aus den beiden Disulfiden (B 1‐16)~2~ (14) und 12 erhält man durch Azid‐Kupplung in konzentrierter Lösung das geschützte polymere Bis‐disulfid der B‐Kette (15), welches nach Deblockierung, oxydativer Sulfitolyse und Kombination mit natürlicher A‐Kette Präparate mit 1.5–10.2% Insulin liefert.

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## Abstract Für eine neue Insulin‐Synthese wird unter Umgehung des Schwefelschutzgruppen‐Problems das geschützte Bis‐hexadecapeptid (B 1‐16)~2~, [Z‐Phe‐Val‐Asn‐Gln‐His‐Leu‐Cys(−)‐Gly‐Ser(Bu^t^)‐His‐Leu‐Val‐Glu(OBu^t^)‐Ala‐Leu‐Tyr(Bu^t^)‐OMe]~2~ (**15**), durch Azidkupplung des Disulfids der Sequenz