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Synthese der Dl-Form eines natürlichen Prostaglandins. Vorläufige Mitteilung

✍ Scribed by E. Hardegger; H. P. Schenk; E. Broger


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1967
Tongue
German
Weight
234 KB
Volume
50
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Seit einigen Jahren befassen sich mehrere Arbeitsgruppen mit der Totalsynthese der korpereigenen, biologisch hochaktiven (Blutdruck, Fettstoffwechsel, glatte Muskulatur) Prostaglandine, die als biologische Umwandlungsprodukte der essentiellen Fettsauren grosses Interesse beanspruchen [l].

Die Prostaglandine sind aus ihren natiirlichen Vorkommen und auf enzymatischem Wege nur in geringen Mengen zuganglich [l].

Vor kurzem wurden Untersuchungen aus den Laboratorien der UPJOHN Co., Kalamazoo, Michigan, USA [Z] [3] [4], der AYERST RESEARCH LABORATORIES, Montreal, P.Q., Canada [ 5 ] , z.T. zusammen mit WIESNER [6], sowie von JUST & SIMONOVITCH [7] veroffentlicht, die beachtliche Erfolge in der Totalsynthese der Prostaglandine (im folgenden als PG bezeichnet) darstellen. BEAL I11 (?), BABCOCK & LINCOLN [Z] gelang es, ausgehend von 3-Athoxycyclopent-2-en-on in etwa 9 Schritten den Athylester von rac-Dihydro-PGEl herzustellen. Der raumliche Bau des synthetischen Praparats wurde durch eingehenden Vergleich mit dem optisch aktiven, aus natiirlichem PGEl gewonnenen Dihydro-PGEl-athylester und mittels der Isotopen-Verdunnungsmethode an den daraus hergestellten YUC-und optisch aktiven Dihydro-PGFlF-athylestern gesichert.


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