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Substituentenabhängigkeit bei der Synthese von 2-Oxazolidonen aus Phenyloxiranen

✍ Scribed by Huth, Andreas ;Neubauer, Franz

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
305 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die Phenyloxirane 1ck ergeben beim Erhitzen mit Harnstoff die größtenteils neuen 5‐Phenyl‐2‐oxazolidone 2c‐h und k sowie die 4‐Phenyl‐2‐oxazolidone 3d‐k. Führt man die Reaktion von 1c‐e mit Harnstoff in DMF durch, erhöhen sich die Ausbeuten. Allgemein begünstigt Elektronenzug o‐ oder p‐ständiger Substituenten das Entstehen von 2, Elektronenschub dagegen die Bildung von 3.

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## Abstract Die trans‐konfigurierten Glycidester **4a**‐**d** ergeben bei der Reaktion mit Harnstoff in Dimethyl‐formamid die zum größten Teil neuen 5‐Aryl‐2‐oxooxazolidin‐4‐carbonsäureester **5** und 4‐Aryl‐2‐oxooxazolidin‐5‐carbonsäureester **6**.4,5‐cis‐**5b**4,5‐cis‐**6b** und 4,5‐cis‐**6c** So

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## Abstract By the reaction of diacetyl with cyanohydrines derived from ketones 2,2‐di‐hydroxyacyl‐amino‐3‐keto‐n‐butanes (**3–6**) and 2‐methyl‐2‐acetyl‐oxazolidones‐(4) (**3**a–**6**a) were obtained. The structure of these compounds were confirmed by further chemical transformation and by compari