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Substituentenabhängigkeit bei der Synthese von 2-Oxazolidinonen aus Phenyloxiranen, 2

✍ Scribed by Huth, Andreas ;Frost, Elsbeth


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
English
Weight
273 KB
Volume
1983
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

Die trans‐konfigurierten Glycidester 4ad ergeben bei der Reaktion mit Harnstoff in Dimethyl‐formamid die zum größten Teil neuen 5‐Aryl‐2‐oxooxazolidin‐4‐carbonsäureester 5 und 4‐Aryl‐2‐oxooxazolidin‐5‐carbonsäureester 6.4,5‐cis‐5b4,5‐cis‐6b und 4,5‐cis‐6c Sowie 4,5‐trans‐6d werden in reiner Form, die restlichen Verbindungen a‐c paarig als Gemische isoliert. Die Strukturen und die Konfigurationen der Komponenten werden aus den ^1^H‐NMR‐Spektren abgeleitet. Allgemein beeinflußt die Carbonsäureestergruppe die Oxazolidinonbildung stärker als der Phenylrest.


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## Abstract Die Phenyloxirane **1ck** ergeben beim Erhitzen mit Harnstoff die größtenteils neuen 5‐Phenyl‐2‐oxazolidone **2c‐h** und **k** sowie die 4‐Phenyl‐2‐oxazolidone **3d‐k**. Führt man die Reaktion von **1c‐e** mit Harnstoff in DMF durch, erhöhen sich die Ausbeuten. Allgemein begünstigt Ele

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