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Studien zur Synthese helicaler Naphthochinon-Oligomerer, I. 2,2′;3′,2″-Ter- und 2,2′;3′,2″;3″,2‴-Quater(1,4-naphthochinon)

✍ Scribed by Laatsch, Hartmut

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1990
Tongue
English
Weight
829 KB
Volume
1990
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Studies in the Synthesis of Helical Naphthoquinone Oligomers, I. — 2,2′;3′,2″‐Ter‐ and 2,2′;3′,2′;3′,2‴‐Quater(1,4‐naphthoquinone)

2,2′;3′,2′‐Ter(1,4‐naphthoquinone) (6a) and 2,2′;3′,2″;3″,2‴‐quater(1,4‐naphthoquinone) (8a) are obtained by cooxidation of the phenolic precursors 16a and 2b. It is shown, that partially reduced 6a cyclizes under basic conditions yielding triphthaloylbenzene (7); therefore, it is also a possible intermediate of the synthesis of 7 by phenol/quinone addition of 2a to 1a. Spectroscopic data suggest that the tetrameric hydroquinonylquinone 8b is stabilized by hydrogen bonding, forming a helical quinhydron structure.

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