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Dimere Naphthochinone, VI Synthese von 3,3′-Biplumbagin und verwandten 3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthochinonen durchC-Methylierung mit Diazomethan

✍ Scribed by Laatsch, Hartmut

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1983
Tongue: English
Weight: 862 KB
Volume: 1983
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.198319830215

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✦ Synopsis

Abstract

3,3′‐Dimethyl‐2,2′‐bi‐1,4‐naphthochinonen vom Typ 6/7 sind auf dem Wege der Phenol/Chinon‐Addition oder durch Phenol‐Oxidation von 3‐Methyl‐1‐naphtholen nicht oder nur mit unbefriedigenden Ausbeuten zugänglich. Entsprechende Dimere, von denen einige in der Natur vorkommen, entstehen jedoch leicht durch Addition von Diazomethan an 3,3′‐unsubstituierte 2,2′‐Binaphthochinone 4/5 und Thermolyse der primär entstehenden 9a,9a'‐Bi(3a,9a‐dihydro‐3H‐benz[f]indazol‐4,9‐chinone) 16. Die Synthesen und Eigenschaften der Dimeren 6/7a‐e werden beschrieben.

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