𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Studien in der Thiophenreihe. XXVIII. Über die Bromderivate des 3-Thiotolens

✍ Scribed by Steinkopf, Wilhelm ;Jacob, Hans

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1935
Weight
508 KB
Volume
515
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Institut f i r organ. Chemie der Tecbn. Hochschule Dresden.] (Eingelaufen am 4. Januar 1935.) Unter Anwendnng der in den beiden letzteo Mitteiluogen beschriebenen Methode der Grignardiernng von Polyhalogenthiophenen bei Gegenwart voo Brommethyl ist i n dieser Arbeit Klarheit iiber die Bromderivate des 3-Thiotolens geschaffen worden. Bekannt sind ein Mono-una ein Dz%rom-3-thiotolen, beide dargestellt anrch direkte Bromierung von 3-Thiotolen von denen weder die Stellnog der Bromatome noch die Eioheitlichkeit der Verbindungen bewiesen sind, ferner das 2,4,6-Tribrom-3-thiotolen~. Das Monobromderivat, das wir besser aus 3-Thiotolen und Bromwiisser dargestellt haben, ist in der Tat vbllig eioheitliches 2-Brom-3-thiotolen. Denn es gibt nur eine Qnecksilberchloridverbindung nnd eine MonosnlfonsLnre, die als Amid charakterisiert wurde4).

Diese im Qegensatz eum 2-Thiotolen6) ganz eindeutig nur in 2-Stellung erfolgende Substitution liegt offenbar daran, da6 die sonat auftretende Konkurrenz zwischen der Reaktivitlit der a-Wasserstoffatome und der orthodirigierenden graft der Methylgruppe sich hier auf dieeelbe, eben die 2-Stellung, koneentriert.

Die dnrch Behandeln der Grignardlosnng des 2-Brom-3-thiotoleos mit Kohlendioxyd erhaltene 3-ThiotoZen-2-carbon- siiure vom Schmelzp. 148O ist zweifellos identisch mit der von V. Meyera) aus nngereinigtem Jod-3-thiotolen und Chlor-

📜 SIMILAR VOLUMES

Studien in der Thiophenreihe. XXVII. Übe
Studien in der Thiophenreihe. XXVII. Über die Bromderivate des 2-Thiotolens
✍ Steinkopf, Wilhelm 📂 Article 📅 1934 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 609 KB

so auch im ,,Beilstein" angefuhrt. 3 E g l i , B. 18, 544 (1885). Dies schmilzt tibrigens im reinsten Zostand bei 91 ' . 6, A. 612, 139 u. 140 (1934). I) Ott, A. 392, 245 (1912). 9 a. a. 0.

Studien in der Thiophenreihe. XXXVII. Di
Studien in der Thiophenreihe. XXXVII. Die Jodderivate des 3-Thiotolens
✍ Steinkopf, Wilhelm ;Hanske, Werner 📂 Article 📅 1937 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 676 KB

Von Jodderivaten des 3-Thiotolens ist nur das zuerst von V. Meyer2) in unreinem, spater von S t e i n k o p f und J a c o b , ) in reinem Zustand erhaltene 2-Jod-3-thioiolen bekannt. Seine Konstitution ergibt sich aus seiner Uberfuhrbarkeit in 3-Thiotolen-2-carbon~aure~). Um weitere Einblicke in die

Studien in der Thiophenreihe. XXIII. Übe
Studien in der Thiophenreihe. XXIII. Über Thioäther des Thiophens
✍ Steinkopf, Wilhelm ;Leonhardt, Paul 📂 Article 📅 1932 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 281 KB

Studien in der Thiophenreihe. XXIII. Ober Thioather des Thiophens; von N'ilhelm Steinliopf und Paul Xeonhardt. Einwirkung von Phosphortrisulfid auf Bernsteinsaure und Lavulinsaure sowie deren Homologe fuhrt bekanntlich zum Thiophen bzw. dessen Homologen. l) Als Zwischenprodukte bilden sich dabei Oxy

Studien in der Thiophenreihe. XXV. Über
Studien in der Thiophenreihe. XXV. Über Thioaldehyde und Thioketone des Thiophens
✍ Steinkopf, Wilhelm ;Jacob, Hans 📂 Article 📅 1933 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 209 KB

Methylamid der 2-Thiopherasulfonsaure. 1 g Sulfofluorid und 2,5 g 33 Oloiger alkoholischer MethylaminlSsung wurden zusammengegeben und l/s Stunde auf 40° erwlrmt, der Alkohol verjagt, der erstarrende Riickstand mit Wasser und etwas Salzsaure digeriert und das Unlasliche aus Benzol umkrystallisiert.