Stereochemische und biogenetische Betrachtungen uber die
Biscoclaurinalkaloide.
XLV. Mitteilung uber die Alkaloide von Sinomenium-und Cocculusarten.
(Aus dem Chemischen Laboratorium ,,Itsuu", Tokio). Eingegangen am 8. August 1935. Seit der Entdeckung Ides Morphins im Opium durch S e r t u r n e r im Jahre 1806 fiihrten die Arbeiten auf dem Gebiete der Alkaloidchemie zur Auffindung zahlreicher wichtiger Vertreter dieser Korperklasse. Sie lassen sich chemisch nach ihrer Zugehorigkit zu den verschiedenen heterozyklischen Ringsystemen klassifizieren. Das Alkaloidmolekul besteht im allgemeinen aus den Elementen C, H und N, meistens aber enthalt es neben diesen Stoffen noch Sauerstoff. Er l'iegt in den verschiedensten Bindungsarten vor, namlich in Form phenolischer oder alkoholischer Hydroxylgruppen oder als Sauerstoff in Karbonyl-(Aldehyd bzw. Keton), Ester-, Lakton-, Laktim-, Methoxyl-oder auch in Methylendioxygruppen. Seltener findet er sich als ,,Briickensauerstoff", so z. B. beim Skopolin, Morphin und Thebain. Die Frage der Bindung einiger Sauerstoffatome im Oxyacanthin einem Alkaloid der Berberitzesowie in Curare und in einigen Alkaloiden der Pareirarinde konnte bis vor kurzem nicht geklart werden. Erst in neuester Zeit wurde die Konstitution dieser Alkaloide in schneller Reihenfolge ermittelt. Es handelt sich bei diesen Korpern um Derivate des Diphenylathers, indem zwei Benzyltetrahydroisochinolinkerne durch ein bis drei Briickensauerstof fatome verbunden sind. Sie lassen sich somit als zur Klasse der Biscoclaurinalkaloide (Bisbenzylisochinoline) zugehorig bezeichnen. Diese Korperklasse wurde in Europa von F. F a 1 t i s , F. v. B r u c hh a u s e n , E. S p a e t h un,d ihren Mitarbeitern, in Japan von K o n d o und seinen Assistenten studiert. Es ist bemerkenswert, da8 viele dieser Alkaloide in japanischen wildwachsenden Menispermaceen enthalten sind. Die Alkaloide des Biscoclaurintypus' und ihre Stammpflanzen sind folgende: