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Spaltung von 3-Methoxy-östra-1,3,5 (10)-trienen mit BBr3

✍ Scribed by Kurt Ponsold; Horst Wagner

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
152 KB
Volume
17
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis

klassen anwendbar sind. Im Rahmen unserer Untersuchungen uber Synthese und biologische Wirkung von 3-Methoxy-ostra-l,3,5(10)-trienen mit recht unterschiedlichen Substituenten in 17-Stellung (s. Tab. 1) machte sich die Herstellung der analogen 3-OH-Verbindung notwendig, da fur die Bindung an den Uterusrezeptor die freie Hydroxylgruppe in 3-Stellung erforderlich ist. I a -k Ua-k Damit ergab sich die Frage nach einem giinstigen Verfahren zur Etherspaltung, das einerseits der Empfindlichkeit der vorliegenden Steroidevor allem in Hinblick auf die 17-Substituenten -Rechnung tragt, andererseits aber auch mit guten Ausbeuten verlluft. Unter diesen Aspekten wurde das BBr, ausgewahlt, welches erstmalig von Benton und Dillon [2] zur Spaltung aliphatisch-aromatischer Ether benutzt wurde. In neuerer Zeit haben sich vor allem McOmie, West und Watts [3]-[5] mit dieser Reaktion befadt und auch den Mechanismus geklart.

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✍ Günter Engelhardt; Dieter Zeigan; Bruno Schönecker 📂 Article 📅 1979 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 322 KB

## Abstract Die ^13^C‐NMR‐Spektren einiger stereoisomerer 16‐mono‐ und 16,17‐disubstituierter 3‐Methoxyöstratriene (16‐Substituent: OH, Br, N~3~, NHAc, SCN, SeCN, SH, NCS; 17‐Substituent: OH) wurden aufgenommen und vollständig zugeordnet. Für die 16‐monosubstituierten Verbindungen zeigt sich, daß d

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Titbelle 1 N'-phenyl-benzhydrazide (7e-7h) N-Acetonyl-bzw. N-Phenacyl-N',N'-diphenyl-benzhydrazide (7a-7d) und N-Acetonyl-bzw. N-Phenacyl-N'-methyl-Ver-R1 R2 Schmp./ Summenformel MS (70 eV) IR (KBr) 'H-NMR bindung OCl) (Molmasse) M+\* iC=O/cm-l Y+O/cm-l (CDCI,) (Ired% B) (Amid I) H(N-CH,-C=O) 6/ppm