13C-NMR-Untersuchungen an Steroiden. IV—Substituenteneffekte an 16-mono- und 16,17-disubstituierten 3-Methoxyöstra-1,3,5(10)-trienen
✍ Scribed by Günter Engelhardt; Dieter Zeigan; Bruno Schönecker
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1979
- Tongue
- English
- Weight
- 322 KB
- Volume
- 12
- Category
- Article
- ISSN
- 0749-1581
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✦ Synopsis
Abstract
Die ^13^C‐NMR‐Spektren einiger stereoisomerer 16‐mono‐ und 16,17‐disubstituierter 3‐Methoxyöstratriene (16‐Substituent: OH, Br, N~3~, NHAc, SCN, SeCN, SH, NCS; 17‐Substituent: OH) wurden aufgenommen und vollständig zugeordnet. Für die 16‐monosubstituierten Verbindungen zeigt sich, daß die durch den 16‐Substituenten induzierten Verschiebungseffekte wietgehend unabhängig von dessen sterischer Anordnung (16α oder 16β) snd und somit zur Konfigurationsbestimmung nicht verwendet werden Können. Die Untersuchung der Substituenteneffekte in den 16,17‐disubstituierten Verbindungen ergibt, daß die vicinale Disubstitution z̀ beträchtlichen Abweichungen von der Additivität besonders für die substituierten C‐Atome führt, die bis nahezu 14 ppm betragen können.