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Ringöffnungsreaktionen von 2-Siloxycyclopropancarbonsäuremethylestern zu 4-Oxoalkansäurederivaten

✍ Scribed by Kunkel, Elisabeth ;Reichelt, Ingrid ;Reißig, Hans-Ulrich

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
930 KB
Volume
1984
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die in großer Vielfalt zur Verfügung stehenden 2‐(Trialkylsiloxy)cyclopropancarbonsäuremethylester C1–C31 werden unter sehr milden Bedingungen und in hohen Ausbeuten in die 4‐Oxoalkansäure‐methylester D1–D31 übergeführt, die als Synthesebausteine von Bedeutung sind. Es können auch empfindliche Ester mit Formyl‐, Vinylketon‐ oder Trimethylsiloxyfunktion dargestellt werden. Der regioselektiven Synthese von C entsprechend kann man gezielt isomere 4‐Oxoalkansäureester D aufbauen. Die alkylierende Ringöffnung in Gegenwart eines Elektrophils führt zu 2‐substituierten 4‐Oxoalkansäureestern, deren Alkylierungsgrad allerdings 60% nicht übersteigt. Weitere Spaltungsvarianten, die im Eintopfverfahren andere 4‐Oxoalkansäurederivate liefern, werden mitgeteilt.

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