Eingegangen am 2. Mai 1969
Die Titelverbindung 2 liefert mit Aziridin in Gegenwart von Wasser das Stickstoff-freie Hydrolyseprodukt 3. Mit Diathylamin entstehen 3 und das Amid 1 b nebeneinander. Natronlauge fuhrt zur Saure l c ; mit Ammoniak bildet sich unter Ringoffnung und Oxydation 5. 2 wird durch Natriumborhydrid vermutlich zunachst zum Cyclopropanon 7 reduziert, das durch konkurrierenden Angriff von Boranat und Losungsinittel zu 8,9 und 10 geoffnet wird.
Cyclopropenone Chemistry, I V 1). Ring-opening Reactions of 2-Ethyl-3-phenylcyclopropenone
In the presence of water the titel compound 2 and aziridine yield a nitrogen-free hydrolysis product 3. With diethylamine both 3 and the amide 1 b are formed. Sodium hydroxide and 2 afford 1 c, while ammonia leads to 5, a product of ring fission plus oxidation. Sodium borohydride seems to reduce 2 primarily to the cyclopropanone 7. Competitive attack of boranate and solvent on 7 yields 8, 9, and 10.
Diphenylcyclopropenon wird von fliissigem Ammoniak statt in der erwarteten 1-Stellung 1.3) am C-Atom 2 angegriffen4) ; es entsteht P-Amino-a-phenylzimtaldehyd.
Dieser Befund4) veranlaRt uns, Ergebnisse iiber Ringoffnungen von 2-Athyl-3-phenylcyclopropenon (2) aus dem Jahre 1967 1) sowie einige neuere Versuche mitzuteilen.
Reaktion von 2 rnit Aminen und Natronlauge
Diphmylcyclopropenon reagiert mit zwei Mol Aziridin unter Athylen-Entwicklung zu P-Amino-a-phenylzimtdureaziridinid 1). Beim Versuch, diese ungewohnliche Reaktion auf 2 zu iibertragen wurde bei chromatographischer Aufarbeitung uberraschenderweise ein N-freies Produkt erhalten, dessen Summenformel gegenuber 2 urn die Elemente des Wassers angewachsen war. OH-und CO-Banden irn IR-Spektrurn, ein