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Molekulare Umlagerungen, XXII. Modelle für offene Carboniumionen-Mechanismen: Reaktionen von 1.2.2-Triphenyl-äthyl- und 3-Phenyl-2-butyl-Derivaten

✍ Scribed by Collins, Clair J. ;Benjamin, Ben M. ;Lietzke, Milton H.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1965
Weight
489 KB
Volume
687
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Eingegangen am 21. Dezember 1964 Es werden Gleichungen abgeleitet, die den offenen Carboniumionen-Mechanismus fur sN1-Reaktionen von 1.2.2-Triphenyl-iithyl-und 3-Phenyl-2-butyl-Derivaten exakt beschreiben. Fur den Fall der Solvolyse von threo-und erythro-3-Phenyl-2-butyl-tosylaten wird gezeigt, daR sich D . J . Crams Ergebnisse ohne die Annahme absurder Werte fur die RG-Konstanten der Phenyl-Wanderung, der wechselseitigen Umwandlung von Rotationsisomeren oder des Kation-Anion-Zusammentritts deuten lassen. Einige Argumente Crams gegen das Modell des offenen Carboniumionen-Mechanismus von H. C. Brown werden widerlegt. P h = CsH5 AC = COCH3