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Reduktionen substituierter 3,7-Diaza- und 3-Thia-7-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one mit Natriumborhydrid

โœ Scribed by Rolf Haller; Ulrike Ashauer


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1985
Tongue
English
Weight
231 KB
Volume
318
Category
Article
ISSN
0365-6233

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โœฆ Synopsis


Substituierte 3,7-Diaza-und 3-Thia-7-azabicyclo[3.3.l]nonan-9-ole werden durch Reduktion der entsprechenden Ketone mit Natriumborhydrid erhalten. Die Stereoselektivitat der Reduktion ist in waarigem Dioxan sehr hoch, wahrend in Methanol Epimerengemische entstehen. Die 'H-NMR-Spektren der epimeren Alkohole werden vergleichend diskutiert.


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## Abstract Substituierte 3,7โ€Diazaโ€bicycloโ€[3,3,1]โ€nonanoleโ€(9) werden durch Reduktion der entsprechenden Ketone mit Natriumborhydrid erhalten. Die Stereoselektivitรคt dieser Reduktion ist sehr hoch. Am Beispiel des Methojodids eines dieser sekundรคren Alkohole konnte die Konfiguration an Cโ€9 mit Hi

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## Eingegangen am 6. Februar 1984 Von substituierten 3-0xa-7-azabicyclo[3.3.l]nonan-9-onen abgeleitete tertiare Alkohole werden durch Grignard-Reaktion der Ketone mit Propargylmagnesiumbromid erhalten. Die Stereoselektivitat dieser Reaktioncn ist sehr hoch. 'H-NMRund IR-Spektren werden diskutiert.

NMR-Spektren substituierter 3,7-Diaza-bi
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## NMR Spectra of Substituted 3,7-Diaza-bicyclo-[ 3,3,1]-nonane-9+nes 3,7-Diaza-bicyclo-(3,3,1]-nonane-9-ones with alkoxycarbonyl substituents at C-1 and C-5 and with pyridyl-(2), pyridyL(3) or pyridyk(4) groups at C-2 and C-4 are synthesized and studied by 'H-NMR spectra. In several examples it c