Eingegangen am 6. Februar 1984
Von substituierten 3-0xa-7-azabicyclo[3.3.l]nonan-9-onen abgeleitete tertiare Alkohole werden durch Grignard-Reaktion der Ketone mit Propargylmagnesiumbromid erhalten. Die Stereoselektivitat dieser Reaktioncn ist sehr hoch. 'H-NMRund IR-Spektren werden diskutiert.
Tertiary 3-0xa-7-azabicyclo~3.
3. l]nonan-9-oles
Tertiary alcohols are prepared by Crignard reaction of substituted 3-oxa-7-azabicyclo[3.3. llnonan-9-ones with propargylmagnesium bromide. A very high stereoselectivity of these reactions is observed. The 'H-NMR and IR spectra of the alcohols are discussed.
In einer Piperidon-Ringschlulreaktion" werden aus 2,6-Diphenyl-l-oxacyclohexan-4-on-1,5-dicarbonsaureestern, die als CH-acide Komponenten dienen, mit Formaldehyd und primaren Aminen die 3-0xa-7-azabicyclo[3.3.l]nonan-9-one 1-6 hergestellt. Diese Synthese ergibt fur alle Verbindungen je zwei Isomere, denen unterschiedliche Konformationen zugeschrieben werden: SesselJSessel-und SesselAxlanne-Struktur2) (Abb. 1). Im Fall der N-methylsubstituierten Verbindungen 1 und 4 konnen diese Isomere relativ leicht getrennt isoliert ~e r d e n ' " ~) , wahrend die beiden Isomere der N-Benzyl-und N-Allylderivate erst nach mehrtagiger Aufarbeitung der Mutterlauge aufgefunden werden2).