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Konformere 3-Oxa-7-azabicyclo[3.3.1]nonanone und ihre Reduktionsprodukte

✍ Scribed by Rolf Haller; Ulrike Ashauer


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1985
Tongue
English
Weight
355 KB
Volume
318
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis


Die Konformation substituierter, isomerer 3-0xa-7-azabicyclo[3.3.l]nonanone-(9) wird anhand von I3C-NMR-Spektren diskutiert. Die Reaktion mit Natriumborhydrid ergibt je nach Konformation des Ketons und Polaritat der Reaktionslosung einen bzw. zwei epimere Alkohole. Die Konfiguration der Alkohole wird durch "C-NMR-und Massenspektren bestimmt.

Conformeric Isomers of 3-Ox~-%azabicyeIo[3.3.l]nonanones and Their Reduction Products

The conformations of substituted isomeric 3-oxa-7-azabicyclo[3.3.l]nonan-9-ones are discussed on the basis of I3C-NMR spectra. The reaction with sodium borohydride yields one or two epimeric alcohols depending on the conformation of the ketons and the polarity of the solvent. The configurations of these alcohols were determined by 13C-NMR and mass spectra. 2,6-Diphenyl-l-oxacyclohexanon-(4)-dicarbonsaureester 1 bzw. 2, die als CH-acide Komponenten eingesetzt wcrden, kondensieren mit Formaldehyd und primaren Aminen im Sinne einer PiperidonringschluRreaktionl." zu 3-0xa-7-azabicyclo[3.3.l]nonanonen 3-8.


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