Recherches dans la série des cyclitols XXII. Configuration et oxydation biochimique de cyclane-diols-1,2

✍ Scribed by Th. Posternak; D. Reymond; H. Friedli

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1955
• Tongue: German
• Weight: 542 KB
• Volume: 38
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19550380124

✦ Synopsis

On ne constate par contre aucune interconversion lorsque les solutions d'hydroxycktones sont traitkes, dans lea memes conditions de dur6e et de temperature, en I'absence de bacteries ou encore en presence de bactkries tukes prkalablement par I 5 min.d'6bullition.

R ~S U M I ~

ET CONCLUSIONS.

Sous l'action d'acetobacter subozydans, le dihydro-conduritol (IV) donne naissance a deux trihydroxycetones &parables par chromatographie sur papier. Leur constitution a BtB Btablie. L'une d'entre elles (V) represente le produit primaire d'oxydation; elle se transforme d'une maniBre reversible en la deuxibme (VII) sous l'action d'un ferment produit par le microorganisme.

Au cours de ce travail, on a Btabli les configurations des cyclitols suivants dont decoulent bien entendu celles de leurs antipodes optiques : ( -)-cyclohexane-t6trol-1,3/2,4 (VIII); ( -)-cyclohexane-tPtrol-1,2,3/4 (11) j (+)-cyclohexane-t6trol-1,2,4/3 (X) ; (-)-cyclohexane-triol-l,2/3 (I).

B&le, Institut de Pharmacie de l'Universit6. GenBve, Laboratoire de Chimie biologique et organique spkciale de l'Universit6.