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Recherches dans la série des cyclitols XIV. Désamination nitreuse d'amino-cyclitols. Synthèse du d,l-viburnitol et nouvelle synthèse complète du méso-inositol

✍ Scribed by Théodore Posternak

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1950
Tongue
German
Weight
593 KB
Volume
33
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

La configuration d'un amino‐désoxy‐ms‐inositol a été attribuée à l'inosamine SA, celle d'un amino‐désoxy‐scyllitol à l'inosamine SB. La désamination nitreuse de l'inosamine SA fournit du scyllitol et une tétrahydroxy‐cyclohexanone qui, par hydrogénation catalytique, se transforme en d,l‐viburnitol. Il se forme du méso‐inositol par désamination nitreuse de l'inosamine SB; cette dernière étant identique à l'«amino‐désoxy‐inositol III» de Grosheintz & Fischer, il en résulte une synthèse complète du méso‐inositol à partir du D‐glucose. La préparation d'un aminométhyl‐cyclohexane‐hexol (aminoisomytilitol) a été décrite; l'acide nitreux le transforme en hydroxy‐isomytilitol.

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