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Reaktionen von Phenylcyclobutendion mit Amidrazonen undp-Tosylhydrazid

✍ Scribed by Ried, Walter ;Schomann, Peter


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1968
Weight
289 KB
Volume
714
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Roberts und Mitarbeiter

2 3 haben gezeigt, dal3 Phenylcyclobutendion eine Reihe ungewohnlicher Eigenschaften besitzt und nicht wie ein o-Chinon reagiert. Drei Reaktionen sind typisch : 1) die leichte Substituierbarkeit des Wasserstoffs durch Halogen, OH oder NH23.4); 2) die Bildung von Monokondensationsprodukten4); 3) die Ringoffnung unter dem EinfluR von Alkali, die zu Benzalbrenztraubensaure und deren Spaltprodukten (Benzaldehyd und Brenztraubensaure) fiihrts). Mit Aminen sind bisher drei Umsetzungen4) bekannt : die Bildung eines Mono-oxims, eines Mono-2.4-dinitro-phenylhydrazons und die Umsetzung mit o-Phenylendiamin in der Schmelze, die unter Kondensation, Addition und Ringoffnung ein Chinoxalin-Derivat liefert.


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