✍ Scribed by Ried, Walter ;Ritz, Michael
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Eingegangen a m 24. Juni 1965 Im Gegensatz zum Anthrachinon setzt sich das aus Anthron und Nitrosobenzol erhaltliche Anthrachinonanil glatt mit Tosylhydrazid urn. Das intermediar durch Austausch des Anilrestes gebildete Monotosylhydrazon zerfallt in Anthrachinon-diazid (1) und Sulfinsaure. AlIgemein lassen sich Anile uber die Tosylhydrazone in Diazoverbindungen umwandeln. Borsche und Frank3) fanden, daI3 p-Benzochinon-monotosylhydrazon durch Alkali in p-Benzochinon-diazid und p-Toluolsulfinsaure gespalten wird. In jiingerer Zeit griffen mehrere Autoren 4-10) diese Beobachtung wieder auf und stellten aus den Monotosylhydrazonen von Aldehyden, Ketonen und Chinonen eine groRe Zahl von Diazoverbindungen her. Es gelang jedoch nicht, auf diesem Wege Anthrachinondiazid zu erhalten, da Anthrachinon rnit Tosylhydrazid nicht reagiert. Wir fanden, daI3 sich Anthrachinon-monoanile in schwach saurem Medium rnit Tosylhydrazid zu Anthrachinon-diaziden umsetzen. In Ubereinstimmung mit fruheren Ergebnissens) konnte die Zwischenstufe des Tosylhydrazons nicht isoliert werden. Die Reaktion diirfte nach dem Formelschema auf S . 51 ablaufen.
Fur diesen Mechanismus spricht auch, daB es moglich ist, aus den Anilen des Fluorenons, Benzophenons und o-Nitro-benzaldehyds unter den gleichen Reaktionsbedingungen die -bereits beschriebenen -Tosylhydrazone herzustellen.
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Aus dem lnstitut fur Organische Chemie der Universitat Frankfurt a. M. Eingegangen am 26. Marz 1964 o-Chinondiazide addieren Dimethylketen in einer 1.5-Reaktion zu 1 : I-Addukten, die iiberschiissiges Dimethylketen an den Azochromophor des gebildeten Oxadiazepin-Systems unter Vierringbildung anlager