Umsetzungen von Phenylcyclobutendion mit C ---aciden Verbindungen
Aus dem lnstitut f u r Organische Chernie dcr Universitat Frankfurt a m Mdin (Eingegangcn am 10. Marz 1971) Phenylcyclobutendion (1) reagiert nut C -H-aciden Verbindungen in Abhangigkeit y o n den zugesetzten Basen entweder zu Hydroxy-alkyl-phenyl-cyclobutenonen 3 oder Hal bacctaleii 4. In Gegenwart von Lewis-Sauren entstehen nur die Hydroxy-alkyl-phenyl-cyclobutenone 3. Reactions of Cyclobutenediones, XX12) Reaction of Phenylcyclobutenedione with C-H-acidic Compounds Phenylcyclobutenedione (1) reacts with C-H-acidic compounds 111 the prcsencc of bdscs to yield either a1kyl~hydroxy)phenylcyclobutenones 3 or hemiacetals 4. depending on thc bascs used. I n the presence of Lewis acids only alkyl(hydroxy)plieiiylcyclobutenoiics 3 arc formcd. Das elektrophile Phenylcyclobutendion (1) liegt nach Shattebsl und Rohrrts3) bei Anwesenheit von Natriummethylat in Methanol mit 2 im Cleichgewicht vor. 1 N d @ 2 Wir stellten nun fest, da13 C --H-acide Verbindungen RH Linter dem EinfluB von Basen analog den Angaben von Skattebd und Robert~3) im Sinne einer Michael-Addition in Position 2 an 1 7u den 4-Hydroxy-alkyl-phenyl-cyclobutenonen 3a -i anlagern (Tab.).