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Reaktionen von 3-(Dimethylamino)-2H-azirinen mit 1,3-Benzoxazol-2(3H)-thion

✍ Scribed by Simon M. Ametamey; Heinz Heimgartner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1990
Tongue
German
Weight
566 KB
Volume
73
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Reaction of 3‐(Dimethylamino)‐2__H__‐azirines with 1,3‐Benzoxazole‐2(3__H__)‐thione

The reaction of 3‐(dimethylamino)‐2__H__‐azirines 2 with 1,3‐benzoxazole‐2(3__H__)‐thione (5), which can be considered as NH‐acidic heterocycle (p__K__~a~ca. 7.3), in MeCN at room temperature, leads to 3‐(2‐hydroxyphenyl)‐2‐thiohydantoins 6 and thiourea derivatives of type 7 (Scheme 2). A reaction mechanism for the formation of the products via the crucial zwitterionic intermediate A′ is suggested. This intermediate was trapped by methylation with Mel and hydrolysis to give 9 (Scheme 4). Under normal reaction conditions, A′ undergoes a ring opening to B which is hydrolyzed during workup to yield 6 or rearranges to give the thiourea 7. A reasonable intermediate of the latter transformation is the isothiocyanate E (Scheme 3) which also could be trapped by morpholine. In i‐PrOH at 55–65° 2a and 5 react to yield a mixture of 6a, 2‐(isopropylthio)‐1,3‐benzoxazole (12), and the thioamide 13 (Scheme 5). A mechanism for the surprising alkylation of 5 via the intermediate 2‐amino‐2‐alkoxyaziridine Fis proposed. Again via an aziridine, e.g. H (Scheme 6), the formation of 13 can be explained.

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## Reaction of 3-(Dimethylamino)-2H-azirines with 1,3-Thiazolidine-2-thione Reaction of 3-(dimethylamino)-2H-azirines 1 and 1,3-thiazolidine-2-thione (6) in MeCN at room temperature leads to a mixture of perhydroimidazo[4,3-b]thiazole-5-thiones 7 and N-[ 1 -(4,5-dihydro-l,3-thiazol-2-yl)alkyI]-N,N

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Die im Rahmen unserer Studien zur Reaktivitat von 3-Amino-2Hazirinen 1 mit NH-aciden Heterocyclen (vgl. [l] und dort zit. Lit.) durchgefiihrten Umsetzungen mit 1,3-Thiazolidin-2-thion (2) lieferten in massigen Ausbeuten bicyclische Verbindungen vom Typ 3 und Thiohamstoffe vom Typ 4 [2] (Schema I).

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**Reactions of valencepolaromeric ketenes of mesoionic heterocyles with 3‐dimethylamino‐2__H__‐azirines** Reactions of the 3‐dimethylamino‐2__H__‐azirines **1a** and **1b** with the mesoionic oxazole **5** and the mesoionic dithiole **6** in acetonitrile at room temperature yield the 1:1 adducts **

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## Abstract Thioketene **1** bewirken beim Aminoazirin **2** C  N‐Spaltung, wobei je nach den Substituenten des Thioketen‐Systems die Dipole **5a ‐ c** oder die Ketenimine **6d ‐ h** entstehen. Die Hydrolyse von **6** verläuft außer bei **6d** über **5** zu 2‐Thiazolin‐5‐onen **7** und α‐Carbamoyl

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## Abstract 2, 2, 3‐Triphenyl‐2__H__‐azirine (**4a**) in a matrix of 2, 2‐dimethylbutane/pentane 8:3 (DMBP) at −185° gave rise on irradiation with light of 250–350 nm to a new UV.‐maximum at 350 nm (Fig. 1). We assign the dipole benzonitrildiphenylmethylide (**1a**) to this new maximum. Irradiation

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## Abstract Bei der Umsetzung der 2‐Phenyl‐substituierten Azirine **1b** und **c** mit den Isocyanaten **2a** — **e** wird im Gegensatz zu der mit **1a** die 1,2‐Bindung gespalten. Der entstehende 1,5‐Dipol **4** kann sich durch H‐Wanderung zu **5** oder durch Ringschluß zu **6** bzw. **7** stabili