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Reaktion von 3-(Dimethylamino)-2H-azirinen mit 1,3-Thiazolidin-2-thion

✍ Scribed by Simon M. Ametamey; Roland Prewo; Jost H. Bieri; Heinz Heimgartner; Jean Pierre Obrecht

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1986
Tongue
German
Weight
744 KB
Volume
69
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Reaction of 3-(Dimethylamino)-2H-azirines with 1,3-Thiazolidine-2-thione

Reaction of 3-(dimethylamino)-2H-azirines 1 and 1,3-thiazolidine-2-thione (6) in MeCN at room temperature leads to a mixture of perhydroimidazo[4,3-b]thiazole-5-thiones 7 and N-[ 1 -(4,5-dihydro-l,3-thiazol-2-yl)alkyI]-N,N-dimethylthioureas 8 (Scheme Z), whereas, in i-PrOH at ca. 60", 8 is the only product (Scheme 4 ) . It has been shown that, in polar solvents or under Me2NH catalysis, the primarily formed 7 isomerizes to 8 (Scheme 4 ) . The hydrolysis of 7 and 8 leads to the same 2-thiohydantoine 9 (Schemes 3 and 5 ) . The structure of 7a, 8c, and 9b has been established by X-ray crystallography (Cliupt. 4 ) . Reaction mechanisms for the formation and the hydrolysis of 7 and 8 are suggested.

') Teil der geplanten Dissertation von S. M . A ')

Alle Verbindungen wiesen korrekte Elementaranalysen (&0,3 %) auf.

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