✍ Scribed by Kricheldorf, Hans R.
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Durch Umsetzung cyclischer 1,3‐Dicarbonsäureanhydride (10, 11, 12, 15) mit Trimethylsilylazid (9) wurden verschiedene 4‐Isocyanatocarbonsäure‐trimethylsilylester (6a–h, 13, 14, 16, 17) erhalten. Durch schonende Hydrolyse dieser Silylester ließen sich die entsprechenden 4‐Isocyanatocarbonsäuren freisetzen, die in allen Fällen der Additionspolymerisation zu den unbeständigen, linearen Oligo(4‐Aminocarbonsäure‐N‐carbonsäureanhydriden) unterliegen. Parallel dazu erfolgt in manchen Fällen Cyclisierung zu kristallinen, siebengliedrigen 4‐Aminocarbonsäure‐NCA (20—25), die aber nicht von allen 4‐Isocyanatocarbonsäuren beobachtet oder isoliert werden konnten. Beim Erhitzen sowie unter basischer Katalyse decarboxylieren sowohl die linearen als auch die cyclischen NCA unter Bildung von Oligoamiden (36, 37); parallel dazu erfolgt auch Ringverengung zu den entsprechenden fünfgliedrigen Lactamen (26–30), die insbesondere bei der thermischen Decarboxylierung die Hauptprodukte sind. Hochmolekulare Polyamide wurden in keinem Fall erhalten.
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