𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, XLIV Darstellung von 3-Oxo-1-alkenylphosphonsäure-dialkylestern

✍ Scribed by Hammerschmidt, Friedrich ;Zbiral, Erich

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
570 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Die Umsetzung von 2‐Chlorvinylketonen 1 mit Trialkylphosphiten 2 nach Michaelis‐Arbusow führt nicht nur zu den erwarteten 2‐Acylvinylphosphonaten 3, sondern auch zu den Enolphosphaten 4 und zu den 3‐Oxo‐1,1‐alkandiyldiphosphonaten 5. Bei Anwendung der Michaelis‐Becker‐Variante entstehen jedoch ausschließlich die Verbindungstypen 4 und 5, wie anhand der Reaktionsprodukte 4d und 5d gezeigt werden konnte. Während Trimethyl‐ und Triethylphosphit (2a bzw. 2b) mit den 2‐Chlorvinylketonen 1 a – 1d jeweils die Produktgemische 3a–3e, 4a–4e und 5a–5e liefern, entstehen bei Verwendung von Triisopropylphosphit (2c) bisweilen nur Reaktionsprodukte des im Titel genannten Typs 3. So liefert 2c mit 1a nur ein Gemisch aus der Hauptmenge des 2‐Acylvinylphosphonats 3f und des in untergeordneter Menge auftretenden 3‐Oxo‐1,1‐alkandiyidiphosphonats 5f. Nach Umsetzung von 2c mit 1d wird als definiertes Reaktionsprodukt nur noch das 2‐Acylvinylphosphonat 3g isoliert.

📜 SIMILAR VOLUMES

Reaktionen mit phosphororganischen Verbi
Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, 49. Synthese und1H-NMR-Spektren von (3-Acylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)phosphonsäureestern
✍ Öhler, Elisabeth ;Haslinger, Ernst ;Zbiral, Erich 📂 Article 📅 1982 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English ⚖ 377 KB 👁 1 views

## Eingegangen am 13. Juli 1981 Aus den (E)-(b-Acylviny1)phosphonaten 1 werden mit Cyclopentadien die isomeren Norbornylphosphonate 2 (endo-Acyl, exo-P) und 3 (exo-Acyl, endo-P) im Verhaltnis 7: 3 erhalten. Mit 1,3-Cyclohexadien liefert 1 a die entsprechenden Bicyclooctenyl-Derivate 7 und 8. Aus d

Umsetzungen von NH2-Gruppen enthaltenden
Umsetzungen von NH2-Gruppen enthaltenden Verbindungen mit 2-Oxo-4,5-diphenyl-3,5-cyclopentadien-1,3-dicarbonsäure-dimethylester
✍ Arackal, Thommen J. ;Eistert, Bernd 📂 Article 📅 1973 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English ⚖ 469 KB 👁 1 views

## Abstract 2‐Oxo‐4,5‐diphenyl‐3,5‐cyclopentadien‐1,3‐dicarbonsäure‐dimethylester (**1**) addiert in __basischem__ Medium primäre Aminoverbindungen an einer CC‐Gruppe unter Bildung von Addukten **4** (bzw. Enolform **5**). Hydrazine können außerdem in __saurem__ Medium unter H~2~O‐Abspaltung Hydra

Synthese und Reaktionen von β-(2-Oxo-3-m
Synthese und Reaktionen von β-(2-Oxo-3-methyl-3-carbäthoxy-6-cyclohexen-1-yl)-propionsäure-äthylester. Versuche zur Synthese von Verbindungen der Steroidreihe. 5. Mitteilung
✍ H. Aebli; C. A. Grob 📂 Article 📅 1957 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 502 KB

## Abstract Ethyl β‐(2‐oxo‐3‐methyl‐3‐carbethoxy‐6‐cyclohexenyl)‐propionate (I) was synthesized __via__ diethyl α‐methyl‐β‐oxo‐pimelate (Va) and the __Michael__‐addition of diethyl malonate studied.