Reaktionen mit Imidsaureestern, XI1 1)
Bis-1.2.4-triazole aus Amidrazonen
von Walter Ried*) und Peter Schomann2) Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Frankfurt a. M. Eingegangen am 25. Oktober 1967 Amidrazone werden mit Oxalbzw. Terephthal-diimidsaurediathylester unter Abspaltung von 2 Moll. Athanol zu offenkettigen N1. NI'-Bis-[substit.-formimidoyl]-oxalamidrazonen 1 bzw. -terephthalamidrazonen 2 umgesetzt, die beim Erhitzen in Eisessig unter Abspaltung von 2 Moll. Ammoniak 5.5'-disubstit. Bi-l.2.4-triazolyle-(3.3') 3 bzw. 1.4-Bis-[5-substit.-1.2.4-triazolyl-(3)]-benzoIe 4 ergeben. Bei seinen Untersuchungen iiber die Reaktionen der Imidsaureester mit Stickstoff-Basen entdeckte Pinner-3) als Nebenprodukte der Darstellung von Amidrazonen schwerlosliche Verbindungen. DaR es sich bei diesen ,,Dihydrazidinen" um Produkte der Umsetzung von Imidsaureestern mit Amidrazonen handelt, bewies die Herstellung von gemischten Dihydrazidined). Beim Kochen in Eisessig, Mineralsauren oder durch Erhitzen uber den Schmelzpunkt gehen sie unter NHrAbspaltung und Ring-schluR in 3.5-disubstit. 1.2.4-Triazole iiber4). Diese Reaktion laOt sich durch Einsetzen von zwei bis-funktionellen Verbindungen auch zur Herstellung von Polymeren verwenden. So wurde aus Oxalamidrazon und Oxaldiimidsaure-dialkylester ein Poly-dihydrazidin erhalten5, 6 ) .