✍ Scribed by Ried, Walter ;Gieße, Roland
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Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Frankfurt a. M. Eingegangen am 13. September 1967 I-Phenyl-4-amino-pyrazol-carbonsaure-(5)-methylester ergibt mit Imidsaureestern 5-substit. 7-Hydroxy-1-phenyl-1 H-pyrazolo [4.3-d]pyrimidine(l). 7-Hydroxy-1 -phenyl-1 H-pyrazolo[4.3-d]pyrimidin (2) ist durch Erhitzen von l-Phenyl-4-amino-pyrazol-carbonsaure-(5)-methylester in Formamid zuganglich. Wahrend R o d ) das Pyrazolo[4.3-d]pyrimidin-Ringsystem (,,Isopurin") aus Pyrimidin-Derivaten aufbaute, gelangte R o b i d zu diesem aus Derivaten des Pyrazols. Wir erhielten 7-Hydroxy-l-phenyl-lH-pyrazolo[4.3-d]pyrimidine 1 aus freien Jmidsaureestern und l-Phenyl-4-amino-pyrazol-carbonsaure-(5)-methylester (Tab. 1). Im Gegensatz zur Chinazolon-Synthese aus Anthranilsaure und Imidsaureesterns) wurde deshalb anstatt der Aminopyrazolcarbonsaure ihr Ester umgesetzt. Das in 5-Stellung unsubstituierte 7-Hydroxy-1-phenyl-1 H-pyrazolo[4.3-d]pyrimidin (2) wird durch Erhitzen von 1 -Phenyl-4-amino-pyrazol-carbonsaure-(5~-methylester in Formamid erhalten.
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Several Approaches to Cyanide Ion-Catalyzed Synthesis of 4-Aroyl-1-phenyl-1H-pyrazolo [3,4-d]pyrimidines. -The reaction of the 4-chloropyrimidine (I) with aromatic aldehydes (II) gives the 4-aroyl derivatives (III) in the presence of catalytic p-toluenesulfinate and potassium cyanide. The yields ar
## Abstract Die Umsetzung von 2‐Hydroxy‐1‐phenyl‐cyclobutendion (PCBOH, **1**) mit den Säurehalogeniden **2** führt in Gegenwart tertiärer Basen zu den gemischten Anhydriden **3**. Diese werden ohne Isolierung mit nucleophilen Agenzien umgesetzt, wobei Derivate des Phenylcyclobutendions entstehen.
## Abstract A general synthetic approach to pyrazolo[4,3‐__d__]pyrimidines is reported. Aldehydes, arylideneanilines, carboxylic acids and orthoesters are used as one‐carbon units for bridging the two amino functions of 4‐amino‐1‐alkyl‐3‐propylpyrazole‐5‐carboxamides.