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Reaktionen Cyclischer Lactimäther mit Acylierten Hydrazinderivaten

✍ Scribed by Petersen, Siegfried ;Tietze, Ernst

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1957
Tongue
English
Weight
608 KB
Volume
90
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Cyclische Iminoäther vom Typ des Caprolactim‐methyläthers reagieren leicht mit Acylhydrazinen, insbesondere mit Carbonsäurehydraziden. Dabei bilden sich in erster Stufe „amidrazonartige”︁ Verbindungen, die unter Wasserabspaltung in 1.2.4‐Triazole mit einem in 4.5‐Stellung angegliederten Ring übergehen. Die „Amidrazone”︁ aus cyclischen Lactimäthern und Hydrazin‐mono‐carbonsäureestern erleiden einen ähnlichen Triazolringschluß, jedoch unter Abspaltung von Alkohol; es bilden sich 3‐Hydroxy‐triazole. Für diese Arbeiten wurden einige neue cyclische Lactimäther hergestellt.

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## Abstract Cyclische Lactimäther reagieren mit aliphatischen und aromatischen, Aminocarbonsäuren zunächst unter Bildung offenkettiger amidinartiger Verbindungen, die in der aliphatischen Reihe nur schwer zum Ring geschlossen werden können. Der Ringschluß vollzieht sich bei aromatischen und heteroc

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## Abstract ω.ω′.ω“‐Tribrom‐pivalophenon (**1**) fragmentiert bei der Reaktion mit Dinatrium‐glykolat zu den cyclischen Methylenäthern **2** und **4**, dem offenkettigen Äther **6** und Benzoesäure‐Derivaten. Mit dinatrium‐propandiolat‐(1.3) entstehen aus **1** die entsprechenden Verbindungen **3,