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Reaktionen aktiver Methylenverbindungen mit Aziden, V. Über ein α-Diazo-β-keto-sulfon

✍ Scribed by Regitz, Manfred

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1965
Tongue: English
Weight: 540 KB
Volume: 98
Category: Article
ISSN: 0009-2940
DOI: 10.1002/cber.19650980105

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## Abstract Diazogruppen‐Übertragung auf das cyclische β‐Oxophosphinoxid 2 in Methanol liefert unter Solvolyse das α‐Diazoketon **3**, Während die gleiche Umsetzung in Acetonitril zum cyclischen α‐Diazo‐β‐oxophosphinoxid **1** führt. Addition von Triphenylphosphin zu **4** und Azokupplung mit Dimed

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a m besten durch Vakuumsublimation getrennt: Unterhalb I Torr geht bei 170" (Bad) nahezu nur 29 uber ( I .86 g), wahrend das Furoxan 28 im Ruckstand bleibt (0.33 9). Sublimat und Ruckstand liefern nach je einmaligem Umkristallisieren (vgl. Tab. 2, S. 213) die reinen Substanzen. Bi-(3~1.6o-dihydro-4

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Methyl-und a-Methylen-carbonylverbindungen ohne zusatzliche CH-Aktivierung sind bisher nicht der direkten Diazogruppen-Ubertragung zuganglich. Man gelangt trotzdem zum Ziel, wenn man die Ausgangsverbindungen zunachst rnit Ameisensaureester cc-formyliert und erst anschliel3end rnit p-Toluolsulfonsaur